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index 08fa64b..161e0ea 100644
--- a/extensions/index.ts
+++ b/extensions/index.ts
@@ -409,13 +409,31 @@ async function transcribeWithGeminiAPI(file: string): Promise<string> {
 
 	const model = process.env.AGY_GEMINI_MODEL ?? "gemini-3.5-flash";
 	try {
-		const b64 = fs.readFileSync(file).toString("base64");
+		// Comprimi in MP3 per evitare HTTP 413 (payload troppo grande) su registrazioni lunghe
+		// (WAV non compresso supera facilmente i 20MB; MP3 è ~19x più piccolo)
+		let audioFile = file;
+		let mimeType = "audio/wav";
+		if (file.toLowerCase().endsWith(".wav")) {
+			const mp3 = file.replace(/\.wav$/i, ".mp3");
+			try {
+				await execFileAsync(
+					"ffmpeg",
+					["-y", "-i", file, "-c:a", "libmp3lame", "-q:a", "4", mp3],
+					{ timeout: 30_000 },
+				);
+				audioFile = mp3;
+				mimeType = "audio/mpeg";
+			} catch {
+				/* fallback al WAV originale */
+			}
+		}
+		const b64 = fs.readFileSync(audioFile).toString("base64");
 		const body = {
 			contents: [
 				{
 					parts: [
 						{ text: "Trascrivi fedelmente il contenuto di questo audio in italiano. Restituisci SOLO la trascrizione testuale." },
-						{ inline_data: { mime_type: "audio/wav", data: b64 } },
+						{ inline_data: { mime_type: mimeType, data: b64 } },
 					],
 				},
 			],
@@ -489,7 +507,7 @@ async function transcribeWithEnne2(file: string): Promise<string> {
 					],
 				},
 			],
-			max_tokens: 500,
+			max_tokens: 2000,
 		};
 		const headers: Record<string, string> = { "Content-Type": "application/json" };
 		if (apiKey) headers["Authorization"] = `Bearer ${apiKey}`;