diff --git a/extensions/index.ts b/extensions/index.ts
index 12971d0..f452ed5 100644
--- a/extensions/index.ts
+++ b/extensions/index.ts
@@ -428,14 +428,51 @@ async function webSearchGemini(query: string, signal?: AbortSignal): Promise<str
 	}
 }
 
-function needsWebSearch(prompt: string): boolean {
-	const mode = getConfig("webSearch") ?? "auto";
-	if (mode === "off") return false;
-	if (mode === "on") return true;
-	// auto: domande informative/tecniche che beneficiano di dati aggiornati
-	return /cerca|ricerca|latest|ultim|aggiorna|versione|documentaz|news|novit|differenza|confronta|quanto |come funzion|quando|perché|cos'è|chi è|release|prezzo|alternativ/i.test(
-		prompt,
-	);
+// Cache anti-ridondanza: evita ricerche web ripetute sullo stesso topic in una
+// finestra breve (il multi-step reasoning lancia prompt simili in sequenza).
+let lastSearch = { topic: "", time: 0 };
+
+// Euristica per webSearch=auto. Determina se il prompt beneficia di dati
+// aggiornati dalla ricerca web. Filtri negativi (immagini, codice locale,
+// comandi) per non sprecare chiamate API/token su task che non servono.
+function needsWebSearch(prompt: string, mode?: string): boolean {
+	if (mode === "image" || mode === "analyze") return false;
+	const ws = getConfig("webSearch") ?? "auto";
+	if (ws === "on") return true;
+	if (ws === "off") return false;
+
+	const p = prompt.trim().toLowerCase();
+	if (!p || p.length < 14) return false;
+
+	// --- Filtri negativi: task che NON beneficiano della ricerca web ---
+	// generazione / editing immagini
+	if (/(genera|crea|disegna|produrr|dipin|realizz).{0,30}(immagine|logo|icona|poster|banner|ritratto|illustraz|foto|meme|sfondo)/i.test(p))
+		return false;
+	// analisi locale / OCR / trascrizione / traduzione / voce
+	if (/(analizza questo|analizza il|\bocr\b|trascri|leggi il file|traduci|riassumi il file)/.test(p)) return false;
+	// task di codice puramente locale
+	if (/^(scrivi|rifattorizza|correggi|implementa|aggiungi|rimuovi|crea|modifica|fix|refactor|aggiorna il file|genera il codice)/.test(p))
+		return false;
+	// comandi / gestione conversazione
+	if (/^(continua|ricordati|ignora|vai avanti|mostra|riassumi la conversazione|non)/.test(p)) return false;
+
+	// --- Trigger positivi ---
+	// segnali di recency / tempo corrente
+	if (/(oggi|stamattina|adesso|al momento|quest'anno|del 20\d\d|nel 20\d\d|recent|ultim|appena|di recente|attuale|latest)/i.test(p))
+		return true;
+	// versioni / package / tech aggiornati
+	if (/(versione|version|release|changelog|release notes|npm|package|dipendenz|compatibil|lts|stabile|beta|deprecat|\beol\b|end of life|release date)/i.test(p))
+		return true;
+	// confronti / alternative / raccomandazioni
+	if (/(differenza|confronta|\bvs\b|alternativ|migliore|best|top|consigli|oppure)/i.test(p)) return true;
+	// domande informative / definizioni
+	if (/(cos'?è|che cos|chi è|quanto|quando|dove|perché|come funzion|cosa significa|definizion|significat|prezzo|costo|storia di)/i.test(p))
+		return true;
+	// news / novità / fatti correnti
+	if (/(news|notizie|novità|novita|ultime notizie|accadut|succes|eventi|mercato|azienda|lancio|annunci)/i.test(p))
+		return true;
+
+	return false;
 }
 
 const estTokens = (s: string) => Math.ceil(s.length / 4);
@@ -450,6 +487,7 @@ async function buildContextBlock(
 	ctx: any,
 	prompt: string,
 	signal?: AbortSignal,
+	mode?: string,
 ): Promise<string> {
 	if (getConfig("contextInject") === "off") return "";
 	const budget = Number(getConfig("contextTokens") ?? 1500) || 1500;
@@ -491,9 +529,15 @@ async function buildContextBlock(
 	}
 
 	// --- <web_context> (Strada A) ---
-	if (needsWebSearch(prompt)) {
-		const web = await webSearchGemini(prompt.slice(0, 300), signal);
-		if (web) parts.push({ label: "web", xml: "web_context", body: web });
+	if (needsWebSearch(prompt, mode)) {
+		// anti-ridondanza: non ricercare lo stesso topic entro 60s
+		const topic = prompt.trim().toLowerCase().slice(0, 60);
+		const now = Date.now();
+		if (topic !== lastSearch.topic || now - lastSearch.time > 60_000) {
+			lastSearch = { topic, time: now };
+			const web = await webSearchGemini(prompt.slice(0, 300), signal);
+			if (web) parts.push({ label: "web", xml: "web_context", body: web });
+		}
 	}
 
 	// Token cap: budget totale ~1500. Assegna in modo proporzionale.
@@ -1126,7 +1170,7 @@ export default function agyExtension(pi: ExtensionAPI) {
 			const wantInject = p.injectContext ?? true;
 			const prevWs = getConfig("webSearch");
 			if (typeof p.webSearch === "boolean") setConfig("webSearch", p.webSearch ? "on" : "off");
-			const contextBlock = wantInject ? await buildContextBlock(ctx, p.prompt, signal) : "";
+			const contextBlock = wantInject ? await buildContextBlock(ctx, p.prompt, signal, p.mode) : "";
 			if (typeof p.webSearch === "boolean" && prevWs) setConfig("webSearch", prevWs);
 			const res = await executeAgy({
 				prompt: p.prompt,